En bancarrota, Jude está dispuesto a hacer lo que sea por dinero, incluso trabajar para Boss, un hombre que se gana la vida rompiendo relaciones. Tras conocerse en circunstancias desafortunadas, Boss, un profesional que prefiere trabajar solo, aprovecha cualquier oportunidad para molestar a Jude. Sin embargo, Jude es resiliente y demuestra ser mejor en el negocio de lo que ninguno de los dos imaginaba.